いわゆる「女装っ娘たん」も所詮人の子である故、仕事に就けないと基本的にお金を得ることができず健康的に生きていけないし、ＳＲＳ費用の確保はおろか女装用品すら買えないということで、とりあえず女装で仕事できる場所を確保し、希望する限り雇用が永続できる環境が必要である。

就職場所を探す際によく登場する「男女雇用機会均等法」では、法の定めにより「性別による採用差別は禁止」のはずなのに、一部の店では「例外事例に該当する」と解釈して男性（＝「戸籍上♂」≒女装っ娘たん）差別が行われている現状があるらしい。（特に風俗などのナイト業界でよくみられる）
萌え業界やナイト業界での娘役は、旧来の枠組を踏襲して普通の女の子（戸籍上♀であることが客観的に証明できる状態）が大半であることを考慮して、旧来の枠組から外れた人（女装っ娘たん・元男）の受け入れのために、募集・採用の際の「性別制限規定の撤廃」もしくは「ポジティブアクション」を適用して、戸籍上♂のままであっても採用・就職できる制度を確立する必要がある。そうしないと「女装っ娘たん」が希望する職場に一生就けない可能性がある。

　
制服として萌え系・お子様系のかわいい服（女学生服、ゴスロリ、メイド服など）があり、負担０円であることが望ましい。

1. 飲食店・物販店

   喫茶店やレストラン・居酒屋などのほか、各種物販店（主にオタク系＝アニメグッズ販売店やコミック販売店、ＰＣショップなど）。未成年者（＝１８歳未満および高等学校級以下の教育機関などに在籍する児童・生徒・乳幼児、以下同）への制限はナイト業界・アミューズメント業界と比べ緩い。

2. アミューズメント系

   雀荘・ゲーセン・ネットカフェ・スポーツ施設・テーマパーク・パチンコ・公営競技場外発売所・カジノなど。これらは「遊びの要素が強い」ことを理由に未成年者は就労できない場合が多い。

3. 水商売・出会い系 

   キャバクラ・ラウンジ・スナック以外にも出会い喫茶などを含む。接待業務に該当するため、原則として未成年者は就労禁止。

4. 風俗店・エステ店など 

   ヘルス・ソープ・エステのほか風俗営業で届け出ているディスコパブや見学クラブなど。典型的な「有害業務」であるため未成年者は就労できない。

5. 芸能関連

   グラビア・ＡＶ・その他モデル、各種タレント・俳優など。業務内容によっては未成年者が行うことは不可。

各種法令（風営法・労働基準法・青少年健全育成条例など）の規定により、一部業種（１・２の一部、３・４はほぼすべて）では客としても未成年者は入店禁止の措置をとっている。また、中学校級以下の教育機関などに在籍している児童・生徒・乳幼児については、労働基準法や児童福祉法の規定により就労できる業種・職種が５の一部に限定され、学業に支障をきたす長時間労働・深夜労働や非学校休日の日中労働はできない。

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